Из опыта поездки в Таллин
Доехать лучше за один день, выезжать часов в 5-6 утра по трассе Рига, правда если будет снегопад, дорога после Волоколамска может быть плохо очищена.
По прямой доехать до поворота на Пустошку, повернуть и далее до г.Остров.
Можно доехать почти до Пскова а там...