Обязателен к посещению Собор Святого Петра с поднятием на коллонаду. Лифта нет, только по лестнице. Перед лестницей предупреждение, что подняться не просто, мол, очень много ступенек. Тем не менее, рекомендую - вид потрясающий. Как-то выше не упоминался.
Про улицы, наверняка прочтете на форуме винского. Там все просто - Via del Corso + все, что к ней примыкает.
Стыковки 40 мин теоретически достаточно. Вас же зарегистрируют в пункте вылета до конца, так что останется только ножками перейти с самолета на самолет. В Праге не пересаживался - по расстоянию и процедурам не знаю как там. Если а/к одна и та же, то можно рискнуть. Если разные - однозначно нет. Лучше 2,5 часа.
По поводу алкоголя - зависит от аэропорта. Например, во Франкфурте точно помню, что не выходили из стерильной зоны и везли с собой бухашку - никто не отнял. Просто некому было отнимать - никаких постов не проходили. Так же было в Мюнхене. Вот не помню где, но был случай, что везли алкоголь в запечатанном пакете дьюти-фри с чеком - проверили и пропустили. В общем, не сталкивался с отъемом честно заработанного у населения. Но наслышан, что кое-где отнимают.
ПС: сорри за простыню...
ПС2: В Пизу можно на поезде махнуть. Расписание здесь:
http://www.trenitalia.com/ Удачной поездки!